චැප්ලින්ගේ රංගන ජීවිතය ආරම්භ වන්නේ සැබැවින්ම ඔහුට වයස අවුරුදු 14 දීය. ඔහු ප්රථම වරට වේදිකාවේ රඟපෑවේ බිලී නැමැති කුඩා කොලුවෙකු ගේ චරිතයකි. පසුව ඇමෙරිකාවේදී ඔහු රඟ පෑ A Night In An English Music Hall නම් වේදිකා නාට්යයෙන් ඔහු ඇමෙරිකානු ප්රේක්ෂකයන් අතර ජනප්රිය විය. පසුව 1913 වසරේදී චිත්රපට සඳහා දායක වූ චැප්ලින් එක් රැයකින්ම ජනප්රිය තරුවක් බවට පත් විය.
ඉන් පසු ඔහු රඟපෑ චිත්රපට අතර A Woman Of Paris (1923), The Gold Rush (1925), The Circus (1928), City Lights (1931), Modern Times (1936), The Great Dictator (1940) වැනි අදටත් ඉතා උසස් නිර්මාණ ගනයේ ලා සැලකෙන චිත්රපට වෙයි.